Trzynaście opowiadań, pozornie z sobą niepowiązanych, tworzy powieściową całość. Tym, co je łączy jest postać Olive Kitteridge. Życie nie jest łatwe, ani dla kilkunastolatków, ani dla jedynaków, których matkami są nauczycielki, ani dla rodzeństwa, ani dla samotnych kobiet, ani dla wdów i wdowców, ani też dla młodych mężatek. Nikt nie ma łatwo. Nastolatki przechodzą trudny czas dojrzewania, małżeństwa wpadają w sidła flirtów i zdrad, a pod koniec życia na każdego czyha najgorsza z chorób, jaką jest samotność. Niezależnie od wieku, każdy znajdzie w tej powieści cząstkę siebie.